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Siena fu fondata dai Romani, che costituirono, sotto Ottavio Augusto, una colonia militare, dove si stabilirono gli Etruschi e forse i Galli.

La colonia medioevale dovette le sue origini romane alla sua insegna (la lupa) che, con la balzana, diventò l'emblema araldica della città.

All'epoca romana, Siena conobbe uno sviluppo piuttosto limitato, a causa delle principali vie consolari.

È per questa stessa ragione che il cristianismo si difuse sul territorio senese solo nel quarto secolo.

Siena conobbe cambiamenti importanti con la conquista lombarda.

I lombardi si stabilirono numerosi nella città e favorirono una viva espansione territoriale a danno della città vicina Arezzo.

L'insieme del rete stradale fu allora modificato.

Nel 774, il regno lombardo si rese a Carlomagno e Siena fu invasa dai funzionari franchi che si sono uniti alle famiglie lombarde, dando la sua origine alla più vecchia nobiltà senese, fondatrice di abbazie e castelli su tutto il territorio senese.